他是任性、我行我素的音乐大师，不但鬼点子层出不穷，
还常常在工作上跨行捞过界，大胆挑战其他人的专业，
可是他的创作品红翻天，爱情成绩单却惨兮兮……
而不及格的原因他想只有一个，就是那位前女友──牙套妹，
原来她是他年少轻狂下的牺牲品，也是恶质朋友挑的打赌对象，
赌注内容：交往五百、接吻一千，达到最高难度还再加码！
当年他自傲的以为自己只把她当作挑战任务，
安心的享受她的崇拜眼神，和她随召随到的温柔体贴，
却笨到忽略了人心是肉做，就算滴水也能穿石……
果然在她偷听壁脚知道所有真相，勇敢甩开他这感情白痴后，
他才慢半拍的发现心头空了一块，而且除了她没人能去填补，
幸好！老天爷大发慈悲，让他有机会再遇他的真命天女，
这回他已经开窍，会承诺她下辈子的满满幸福，只是──
当年害她初尝禁果的代价，又哪是他弥补得起……